Wer ist hier der Boss? Staffel 5

Der verwitwete Ex-Profi-Baseballspieler Tony Micelli verläßt mit seiner Tochter Samantha New York und beginnt ein neues Leben in einem ruhigen Vorort in Connecticut. Tony bewirbt sich als Haushaltshilfe bei der Werbeagentur-Präsidentin Angela Bower, die mit ihrem Sohn Jonathan alleine lebt. Angela hält zwar nicht viel von der Idee, aber ihre spitzzüngige Mutter Mona überzeugt sie schließlich, daß ein Mann ebenso gut diese Aufgaben übernehmen kann. Fortan spielt Tony den Hausmann für die ehrgeizige Karrierefrau und ihren Jungen, der sich sehr für Schlangen interessiert. Nach einiger Zeit wird Angela plötzlich bei ihrer Werbeagentur gefeuert und eröffnet mit Unterstützung von Mona ihre eigene Agentur. Sie hat verschiedene kürzere Affären, unter anderem mit Geoffrey Wells, die aber alle daran scheitern, daß Tony tierisch eifersüchtig ist.

Auf Tonys Vorschlag hin können Samantha und ihre Mitschüler ein Praktikum bei ihm oder in Angelas Büro machen. Samantha hilft Tony im Haushalt, Bonnie beginnt bei Angela. Während Angela mit ihrer neuen Hilfe sehr zufrieden ist, macht Samantha die Putzerei keinen besonderen Spaß. Die Freundinnen beschließen zu tauschen. Samantha unterlaufen im Büro einige Fehler, dafür aber hat wiederum Bonnie viel Spaß bei Tony. Einen erneuten Tausch lehnt Bonnie kategorisch ab.